סודיום פנולאט: הכנה, תכונות כימיות

פנולים הם תרכובות ארומטיות שיש להםאחת או יותר קבוצות hydroxyl מלוכדות אטומי פחמן של גרעין בנזן. לפי מספר קבוצות OH, אחד, שני ושלושה אטום פנולים נבדלים.

פנולים מונוהידריים הם נגזרות של בנזן והומוולוגים שלו, בגרעין שבו מוחלף אטום מימן אחד על ידי קבוצת הידרוקסיל.

Isomerism ו nomenclature. הייצוג הפשוט ביותר של פנולים - חומצה קרבולית (פנול) אינו איזומרים, בהומולוגים שלה יש איזומריזם של המיקום של קבוצת hydroxyl בגרעין בנזון (אורתו, meta-, paraposition).

עבור שם של פנולים להשתמש שלושה nomenclatures - היסטורי, רציונלי IUPAC. על פי המינוח ההיסטורי, הפנולים נקראים טריוויאלי - חומצה קרבולית (חומצה קרבולית), קרסול, וכו '.

מקור טבעי להשגת חומרים אלההוא זפת פחם, שמן אבן, זפת אשור, וכו ' זפת פחם נוצר במהלך זיקוק יבש של פחם. מקורות להכנת פנולים הם בינוניים (רותחים ב 170-230 מעלות צלזיוס) כבד (רותחים ב 230-270 מעלות צלזיוס) שמנים. כאשר הם מטופלים עם hydroxide נתרן, phenolate נתרן מתקבל. הנוסחה של חומר זה מורכב משאר פנול ונתרן.

במעבדה, לרוב להשיגפנולים משתמשים בסולפוסלטים ארומטיים (נתרן ומלחי אשלגן של חומצות סולפוניות). במהלך תגובות כימיות, סודיום פנול או אשלגן נוצר. לאחר מכן, תרכובות אלה מטופלים עם חומצות מינרליות, וכתוצאה מכך פנולים חופשיים.

התכונות הכימיות של פנול נקבעים על ידינוכחות של קבוצת OH בגרעין הבנזן. חומרים אלו יכולים להיכנס לתגובות האופייניות לאלכוהול (היווצרות אסטרים, פנולטים, נגזרות הלוגניות) וזירות (החלפת אטומי מימן בגרעין בנזן עם הלוגנים, קבוצת ניטרו, קבוצת סולפו). לכן, חומרים אלה בקלות אינטראקציה עם מתכות, ויצירת phenolate נתרן. זה בתנאים כאלה כי התכונות של המבנה האלקטרוני של מולקולות של אלכוהול ופנולים מתבטאים.

סודיום פנולאט (או פנוקסיד) נוצר כאשראינטראקציה של אלקליות עם פנולים. תכונות חומציות של פנולים הם קטנים יחסית. חומרים אלה אינם מכתים נייר לקמוס. סודיום פנולאט, בניגוד לאלכוהוליטים, יכול להתקיים בתמיסות מימיות של אלקליות, אך הוא אינו מתפרק. Phenolates בקלות להתפרק על אינטראקציה עם חומצות (אפילו החלש, למשל, פחם).

עם זאת, תכונות חומצה של פנולים באים לידי ביטויחזק יותר מאשר אלכוהול aliphatic. המבוא של אלקטרונים משיכת תחליפים (קבוצת ניטרו, הלוגנים, קבוצת סולפו, קבוצת אלדהיד, וכו ') לתוך מולקולת הפנול מגביר את תנועת המימן של קבוצת hydroxo, כך תכונות חומצה משופרת.

נוכחות של mesomer חיובי בפנוליםאפקט קובע את תכונות נוקלאופיליות שלהם, אשר מודגשים פחות בהשוואה לאלכוהול. מאפיין זה משמש לייצור אסטרים, אך פנולים ופנולים ופחמימנים הלוגניים אינם משתתפים בתגובות עצמן.

היווצרות של אסטרים מתרחשת כאשר פנולים מגיבים עם חומצה כלוריד או חומצה קרבוקסיליד אנהידריד. כמו היווצרות של אסטרים, התגובות מתרחשות בקלות רבה יותר עם פנולים של אשלגן או נתרן.

כאשר הלוגנים מגיבים על פנולים, הם נוצרים- נגזרים הלוגניים. ברום של פנולים משמש ניתוח פרמצבטי: 2,46-tribromophenol הוא מסיס היטב במים משקעים, אשר מאפשר באמצעות תגובה זו כדי לקבוע פנולים בפתרונות.

ניטרציה של פנול. כאשר חומצה חנקתית 20% פועלת על פנול, תערובת של o ו- p-nitrophenols נוצרת, אשר מופרדים על ידי זיקוק אדים (o-nitrophenol מזוקקים ו- p-nitrophenol נשאר הפתרון).